James Montalbano arbeitete zunächst als Lehrer für Industriedesign an einer öffentlichen Schule, doch fand darin nicht die Erfüllung. Nachdem er mit Ed Benguiat zusammenarbeiten durfte, wurde seine Leidenschaft für Schriftentwurf und -anwendung geweckt. Er arbeitete in New York als Art Director und gründete 1990 sein Schriftenlabel Terminal Design, Inc.
Seit 1995 arbeitete er intensiv an der Clearview-Schrift für die amerikanischen Verkehrsschilder.
Er war zeitweise Präsident des Type Directors Clubs (TDC) und lehrte am Pratt Institute sowie der Parsons The New School for Design und der School of Visual Arts (SVA) in New York.
- Schriftarten, die hierher verweisen: Clearview Hwy