Die Cheltemham ist eine der bekanntesten US-amerikanischen Antiqua-Schriftarten. Sie wurde Ende des 19. Jahrhunderts von Bertram Goodhue für die Cheltemham Press in New York entworfen. Sie sollte eine gut lesbare Buchschrift sein, wurde aber später auch häufig als Schaugrößenschrift eingesetzt. Ein auffälliger Charakterzug, der diesem Einsatz Rechnung trug, sind die überdurchschnittlich großen Oberlängen. Anfang des 20. Jahrhunderts wurde das Design von ATF übernommen und von Morris Fuller Benton zu einer kompletten Schriftfamilie ausgebaut. In der Folge brachten auch die Maschinensatz-Anbieter (Monotype, Linotype, Ludlow Typograph) Versionen der Cheltemham heraus und bis in die 1930er-Jahre war die Schrift in der US-amerikanischen Drucklandschaft allgegenwärtig. In Großbritannien erschien die Schrift als Winchester (Stephenson, Blake & Co.) sowie als Gloucester (Monotype).
Digitale Versionen sind bei zahlreichen Anbietern (ITC, Adobe, Linotype, Monotype, Bitstream) im Angebot. Den umfangreichsten Ausbau bietet die ITC-Version, die ursprünglich Mitte der 1970er-Jahre von Tony Stan für den Fotosatz geschaffen wurde. Diese Version verzichtet jedoch auf die großen Oberlängen der ursprünglichen Entwürfe.