Ausgangspunkt für die Schrift Oskar war die Beschriftung eines Gebäudes im holländischen Den Haag aus dem Jahr 1930. Passend zur Zeit studierte Paul van der Laan die typischen geometrischen Druckschriften der Zeit sowie das Lettering von Schildermalern. Schließlich entwickelte er einen eigenen Schriftzug speziell für dieses Gebäude. Diese Arbeit entstand 2002 und aus dem Schriftzug wurden über die Jahre immer mehr Schriftschnitte, die schließlich 2013 veröffentlich wurden.
Die Familie besteht aus 12 Schnitten, die sich aus drei Strichstärken als normale und Inline-Version zusammensetzen und in zwei Varianten (»One« und »Two«) verfügbar sind.