Die Comic Sans von Vincent Connare entstand ursprünglich 1994 für die Sprechblasen der Software »Microsoft Bob«. Die Schrift wurde in der Folge mit vielen Microsoft-Anwendungen (z.B. Windows 95 Plus! Pack, MS Publisher, Internet Explorer) und schließlich dem Windows-Betriebssystem selbst ausgeliefert.
2010 erschien über Ascender eine Pro-Version in vier Schnitten und mit erweitertem Zeichenvorrat und typografischen Optionen (wie Schwungbuchstaben).